in questa fine di millennio, i cui eventi si stanno lentamente trasferendo dalla cronaca alla memoria storica dei senesi, il Palio cerca ancora una volta il suo nuovo volto al passo con i tempi. Prende grande ambito il lavoro del Consorzio per la tutela del Palio, che interviene con puntiglio contro tutti gli abusi di immagine, le strumentalizzazioni commerciali e lo sfruttamento pubblicitario del palio e delle Contrade. Il Magistrato delle Contrade celebra il suo centenario; il Comitato Amici del Palio il cinquantenario di attività.
Torna alla ribalta come prioritario il problema dei territori extra moenia. Le ipotesi di dividere il territorio dell'intero Comune a spicchi o a insulae sono state dibattute per decenni e con passione.
Nel 1994 un documentodel Magistrato delle Contrade è stato portato in discussione nelle diciassette assemblee sovrane nelle Contrade, le quali a larga maggioranza si sono espresse contro un'ipotizzata assegnazione alle Contrade di diciassette territori fuori le mura a coprire l'intera estensione del COmune di siena. Tutte le Contrade hanno invece riaffermato la necessità di rivitalizzare i territori storici, contrastandone il progressivo impoverimento sociale e abitativo.
La giustizia paliesca resta un altro problema assai dibattuto. Si sente la necessità di rivederne lle procedure che attualmente delegano la fase istruttoria quasi esclusivamente al rapporto dei Deputati della Festa (che è invece essenzialmente un documento storico) e soprattutto non prevedono un giudizio di appello per l'entità e il merito delle punizioni irrogate ai fantini e Contrade dopo ogni Palio dal Comune di Siena, tanto più perchè i cambiamenti intervenuti nella legislazione italiana di recente hanno ridefinito il ruolo di Sindaci, giunte e consigli comunali. Di riflesso, la giustizia paliesca ha visto ristretto il ruolo della giunta comunale e sottolineato quello del Sindaco, mentre ormai il consiglio comunale è chiamato ad esprimersi sulle questioni di legittimità delle sanzioni.
Accese discussioni vertono anche sul concetto della responsabilità oggettiva delle Contrade, enunciato nel famoso articolo 101. Le opinioni variano tra due opposti estremismi: chi la vorrebbe applicata sempre e ovunque, chi solo nel tempo del Palio e nello spazio di Piazza del Campo.
La mossa resta al centro di discussioni, recriminazioni e polemiche soprattutto sul ruolo del mossiere rispetto alla rincorsa. Sui nove fantini tra i canapi il mossiere ha potere d'imperio. Sul fantino d rincorsa, il mossiere ha il solo potere di veto, cioè può solo impedirgli di entrare quando l'allineamento ai canapi non è a suo giudizio   soddisfacente. Ma quando ciò si verifica, è la rincorsa a scegliere il momento del proprio ingresso tra i canapi che darà il cia alla Carriera. Di conseguenza i Palii degli ultimi anni hanno registrato un crescendo di lunghissime e snervanti attese.

In questi ultimi anni il mondo dei fantini vede il regno di Aceto diviso in una diarchia di due fantini sardi, Salvatore Ladu detto Cianchino (perchè a molti ricorda il leggendario Ciancone) e Beepino Pes detto il Pesse. nel decennio che sta per chiudersi vincono in due dieci dei sedici Palii disputati. Ad oggi il loro palmarès  ammonta per Cinachino a otto Palii in sette Contrade diverse e per il Pesse a otto vittorie in cinque Contrade.
Il Pantheon dei cavalli del Palioaccoglie e consacra nella memoria i suoi ultimi eroi. Panezio, addestrato da CAnapino, diventa l'emulo di Folco: come lui corre in Piazza venti volte e tra il 1973 e il 1983 vince otto volte. Benito domina la Piazza negli anni '80 vincendo perentoriamente cinque carriere, due delle quali da "scosso". Dopo di loro nessun altro è stato ancora ammesso nel novero dei grandi. I soggetti che giungono in Piazza sempre più numerosi, spesso risultano poco adatti a una corsa che non nacque per cavalli troppo insanguai e veloci, fragili e nervosi come molti di loro. Gli incidenti della corsa suscitano ripetute polemiche. Il Comune d'intesa con le altre componenti organizzative del Palio, opera uno sforzo costante per una visita ai cavalli sempre più scrupolosa, che ne accerti non solo lo stato di salute ma anche l'idoneità morfologica alla Piazza. Si predispongono delle strutture di recupero pe ri cavalli infortunati