 
Nella notte del 17 maggio 1801 il Palazzo Comunale fu teatro della rocambolesca
fuga di un carcerato di nome Luigi dell'Innocenti dalla cella del Silenzio: con l'aiuto del suo compagno di prigionia Pietro Bacci detto Scansa, rimosse i mattoni del pavimento e la trave sottostante che era quasi marcita,riuscendo a scavare un buco abbastanza grande per passarvi. Legando poi insieme strisce di lenzuola
e coperte si calò al piano inferiore dove si trovavano gli uffici della Cancelleria Criminale. Senza
fare rumore e nel buio più completo riuscì ad arrivare nella stanza detta del caminetto che si affacciava
sul cortile del Tribunale di Giustizia (oggi il Cortile del Podestà). Aperta con prudenza una finestra,
gettò fuori l'improvvisata corda e con essa si calò fino a terra, riuscendo a dileguarsi in Piazza
del Campo senza che nessuno dei guardiani si accorgesse di niente.
Non è possibile sapere se venne mai riacciuffato,ma che il Palazzo Comunale non fosse il luogo più
sicuro per custodirvi galeotti era chiaro a tutti. Eppure solo dopo il 1901 si adottarono progetti per trasformare le vecchie carceri in uffici.
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Ma in quali zone del Palazzo erano dislocate? Le segrete da cui
fuggì dell'Innocenti si trovavano al piano della Loggia,a destra della Sala del Consiglio Comunale, dove
attualmente è collocato l'Ufficio Cultura.
Qui si trovavano la stanza dei Tormenti e la Cappella
dei condannati a morte, quindi le tredici celle chiamate con tetra ironia: Carcere Nuova, il Segretino,
il Silenzio, la Pace, il Paradiso, i Dolori, l'Affanno,lo Stento, l'Inferno, il Purgatorio, la Cicalina,
l'Armata e la Speranza. Locali angusti, condizioni igieniche precarie, promiscuità e scarsità di cibo rendevano più penosa la reclusione,come ebbe a verificare direttamente l'anatomista Paolo Mascagni
che vi venne rinchiuso nel 1799 e ne uscì con la salute minata. Il numero dei carcerati variava in relazione
alla situazione politica e tornò a salire dopo il 1850, quando l'affollamento era diventato insostenibile
per cui venne proposto di aumentare lo spazio loro destinato utilizzando l'ampio locale della
Marcolina appena adiacente.
Altre prigioni, le Stinche, si trovavano nella parte dell'edificio lungo via Salicotto, al piano intermedio fra il Teatro e i magazzini che davano su Piazza del Mercato. I locali non erano migliori dei primi e soprattutto il cattivo smaltimento delle deiezioni provocava mortali malattie gastroenteriche, mentre cimici e pidocchi diffondevano il tifo minacciando non solo i prigionieri ma anche gli impiegati del Tribunale,come il cancelliere che nel 1826 scoprì uova di questi "insetti schifosi" sotto l'antico intonaco della sua stanza in Palazzo Comunale, proprio accanto alle carceri.
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